Począwszy od 2016 r. Squarespace obsługuje ponad milion stron internetowych. Użytkownicy używają gotowych szablonów witryn oraz różnorodnych widżetów przeciągania i upuszczania w celu dodawania elementów, takich jak tekst i obrazy. Jego programiści tworzą również niestandardowe szablony, które są sprzedawane użytkownikom. Instrukcje wyświetlane na ekranie przeprowadzają użytkowników przez optymalizację wyszukiwarek i konfigurowanie handlu elektronicznego.
Squarespace został początkowo stworzony do tworzenia i prowadzenia blogów. Funkcje handlu elektronicznego, takie jak integracja z Stripe do przyjmowania płatności kartą kredytową, zostały dodane w 2013 r. W 2014 r. Dodano więcej funkcji handlowych; wydana została mobilna wersja usługi; oddzielna funkcja została dodana dla programistów piszących niestandardowe szablony i funkcje oraz wprowadzono aplikację do tworzenia logo we współpracy z projektantem ikon Noun Project
W 2011 roku Squarespace został uaktualniony do wersji 6, z nowymi szablonami, interfejsem użytkownika opartym na siatce i innymi ulepszeniami. Wersja 7, która została wprowadzona na rynek w 2014 r., Zastąpiła zaplecze kodowania interfejsem przeciągania i upuszczania oraz dodała integrację z Google Apps for Work i Getty Images. W 2016 r. Squarespace zaczął sprzedawać domeny, stawiając go w bezpośredniej konkurencji z GoDaddy; i dodał pulpit analityczny oraz integrację z PayPalem.
